ল্যান্ডের প্রথম দিকের ইতিহাস অস্পষ্ট। সেখানকার সবচেয়ে প্রাচীন বাসিন্দা ছিল মনে হয় পিক্টরা। আয়ারল্যান্ড থেকে আসা স্কটরা ক্লাইড নদীর উত্তর ও পশ্চিম দিকে ‘শরিয়া নামে খ্রিস্টান রাজ্য প্রতিষ্ঠা করে। ব্রিটনরা বসতি স্থাপন করে দক্ষিণ-পশ্চিমে
রথক্লাইডে। আর অ্যাংলো-স্যাক্সনরা দক্ষিণ-পূর্বে বার্নিসিয়া এলাকায় বসতি স্থাপন করে।
৮৫০ সালের দিকে স্কটরাজা কেনেথ ম্যাক আলপাইন পিক্টদের এলাকা দখল করে নেন এবং ৯৮০ সালের দিকে দ্বিতীয় কেনেথ বার্নিসিয়া দখল করে নেন। দ্বিতীয় ম্যালকম (১০০৫-১০৪৩) স্ট্র্যাথক্লাইড দখল করে বর্তমান স্কটল্যান্ডের অধিকাংশ এলাকা নিয়ে প্রথমবারের মতো একটি একক রাজ্যের রাজা হিসাবে নিজেকে প্রতিষ্ঠা করেন। তাঁর পুত্র ডানকানকে হত্যা করে ক্ষমতা দখল করেন ম্যাকবেথ নামে একজন আঞ্চলিক প্রধান।
তিনি অবশ্য পরে ডানকানের পুত্র তৃতীয় ম্যালকমের হাতে এক যুদ্ধে নিহত হন। এই তৃতীয় ম্যালকম বিয়ে করেন এক স্যাক্সন রাজকুমারীকে এবং ইংল্যান্ডের প্রথম উইলিয়মকে তিনি তার প্রভু হিসাবে মেনে নেন। তবে তিনি ঘন ঘন সীমান্ত আক্রমণ চালানোর একটা ধারা চালু করেন যা পরবর্তী ৫০০ বছর অ্যাংলো-স্কটিশ সম্পর্কের ক্ষেত্রে একটি গুরুত্বপূর্ণ বিষয় হয়ে দাঁড়ায়।