পর্তুগালের রাজা জনের তৃতীয় পুত্র নাবিক (নেভিগেটর) প্রিন্স হেনরি (১৩৯৪-১৪৬০) ১৪১৫ সালের অভিযানে অংশ নেন। স্পেন এই অভিযানে মুরদের কাছ থেকে উত্তর আফ্রিকার সিউটা বন্দর দখল করে নেয়। এতে আফ্রিকা সম্পর্কে হেনরির আগ্রহ বেড়ে যায় এবং তিনি আফ্রিকা আক্রমণে উদ্বুদ্ধ হন।
১৪১৯ সাল থেকে হেনরি আফ্রিকার পশ্চিম উপকূল এলাকায় দফায় দফায় অভিযান পরিচালনা করেন। তিনি একটি কি দুটি অভিযানে সশরীরে অংশ নিলেও বেশিরভাগ সময় তিনি নৌশক্তি সংগঠনে এবং অর্থায়নে সময় কাটান। ১৪৩৯ সাল নাগাদ তিনি দক্ষিণ পর্তুগালের স্যাগ্রেতে ফিরে যান এবং সেখানে তিনি একটি পর্যবেক্ষণকেন্দ্র গড়ে তোলেন। এছাড়াও তিনি সেখানে নৌ-চলাচল বিষয়ের একটি কলেজ প্রতিষ্ঠা করেন। তিনি একদল ভূগোলবিদ এবং নৌ-চলাচল বিশারদকে সেখানে জড়ো করেন। তারা নৌঅভিযান পরিচালনার উপযোগী জাহাজের উন্নয়ন সাধন করেন।
হেনরি তার অভিযান শুরু করার আগেই পর্তুগিজ নাবিকরা ক্যানারি দ্বীপের উল্টো দিকের বোজাডোর অন্তরীপ পর্যন্ত যায়। তিনি মারা যাওয়ার পর তার এক ক্যাপ্টেন পেড্রো ডি সিন্ট্রী আরও দক্ষিণে আজকের দিনের সিয়েরা লিওনে পৌঁছেন।
তখনকার দিনে অনেক মানুষ বিশ্বাস করত যে, আরও দক্ষিণে গেলে সমুদ্রের পানি হবে ফুটন্ত গরম অথবা জাহাজটা পৃথিবীর কিনার থেকে ছিটকে পড়ে যাবে। হেনরির অন্যতম অর্জন, তিনি তার লোকদের মন থেকে এই ধরনের ভয় দূর করতে পেরেছিলেন।